O que foi criado para nos passar segurança, não é tão seguro assim, isso pode até soar estranho, mas é a realidade.
Existem várias formas de quebrar uma senha e uma criptografia, praticamente todas consistem em tentativa e erro, ou seja, quando você tenta uma senha, da errado, tenta outra, da errado, tenta outra, da errado, e assim por diante, até que você digite a senha correta e tenha acesso. Para isso, podemos criar essas senhas de duas formas, através de um dicionário com várias senhas, ou através de força bruta, tentando combinar letras, números e símbolos, de a a Z de 0 a 9 de “ a +.
O problema é que quanto mais difícil for a senha, mais difícil será quebra-la e como criar e tentar várias senhas da muito trabalho, existem programas automatizados que conseguem fazer um ataque do tipo wordlist (dicionário) e/ou força bruta, esses programas são simples em questão de interface, porém são muito potentes e dependendo do tipo de senha e tamanho, pode ser que eles consigam quebra-la em no máximo 1 hora.
Dentre os programas de força bruta voltados para protocolos web, tem dois que são bem conhecidos e que eu recomendo a todos, são eles: Hydra e Brutus. Ambos conseguem quebrar senhas dos protocolos: FTP, HTTP, IMAP, POP3, SMTP, Telnet, dentre outros protocolos.
O Hydra e o Brutus são programas voltados para quebra de senhas web, mas quando estamos falando de arquivos como word, rar, pdf, zip, etc, devemos recorrer a outros programas como o: Advanced zip password, Advanced rar password, Advanced pdf password, dentre outros.
Em questão a quebra de senha dos sistemas operacionais, especificamente Windows, eu recomendo o mini sistema: OPHCRACK.